位于古睢水之陽(yáng)。自契建都為始，已有四千多年的歷史了。由于年代久遠(yuǎn)，兵禍天災(zāi)，古城曾多次被毀，又多次重建，但范圍都在南北十里之內(nèi)。

　　現(xiàn)存古城為明正德六年（公元1511年）所建。城池內(nèi)方外圓，形似古錢(qián)。磚城周長(zhǎng)7．25華里。城門(mén)為拱券式，至今保存完好。東門(mén)曰賓陽(yáng)，西門(mén)曰垤澤，南門(mén)曰拱陽(yáng)，北門(mén)曰拱辰。四門(mén)外原有四個(gè)甕城（即在城門(mén)外再建一小城，側(cè)面開(kāi)門(mén)，旨在加固城防），甕城又各有一個(gè)扭頭城門(mén)，北門(mén)向西，東門(mén)和西門(mén)向南，南門(mén)向東，所以，商丘古城古有“四門(mén)八開(kāi)”之說(shuō)。

　　城內(nèi)地勢(shì)呈龜背形，共93條街道,在古代的八卦學(xué)說(shuō)中，９是最大的數(shù)字，而３是萬(wàn)物的源泉，所謂一生二，二生三，三生萬(wàn)物，所以９３是一個(gè)吉利的數(shù)字。這９３條街，把全城分割成２００米見(jiàn)方的許多小塊，格局如同棋盤(pán)。俯瞰全城，如棋盤(pán)狀。建筑多為走馬門(mén)樓和四合院建筑群。根據(jù)五行相克相生的理論，為防金木相克，東西兩門(mén)相錯(cuò)。東門(mén)偏南，西門(mén)偏北，錯(cuò)開(kāi)一條街，出現(xiàn)了與南北軸線分別相交的兩個(gè)隅首。明嘉靖以后至清初，城內(nèi)出過(guò)兩位大學(xué)士（宰相）、五位尚書(shū)以及十幾位侍郎、巡撫、御使、總兵、著名文人，因此，官府、官宅建筑頗多。原有的水井、廁所為梅花形，布局合理。南門(mén)兩側(cè)建有兩個(gè)水門(mén)，將水排進(jìn)護(hù)城河。

　　寬闊的護(hù)城河碧波蕩漾，環(huán)繞全城。城南河面較寬，南北500多米，東西1300多米，水下疊壓著漢朝與唐朝的睢陽(yáng)故城、宋朝的南京城、元朝的歸德府城舊址。

　　護(hù)城大堤距城墻約500米，周長(zhǎng)9公里，基寬20米，頂寬13米，高3.3米。

　　現(xiàn)存商丘古城已480多年，歷經(jīng)戰(zhàn)亂，但保存得基本完好，為全國(guó)少見(jiàn)的古城遺存。

    古城南門(mén)外東側(cè)，便是著名的應(yīng)天書(shū)院，它與江西廬山白鹿洞書(shū)院，湖南長(zhǎng)沙岳麓書(shū)院，河南登封嵩陽(yáng)書(shū)院并稱(chēng)北宋四大書(shū)院。
　　
　　范仲淹年輕時(shí)曾在應(yīng)天書(shū)院求學(xué)，家境貧寒的范仲淹“晝夜苦學(xué)，五年未嘗解衣就枕”。終成大器后，范仲淹把家安在了商丘，他的母親病逝后，他在家居喪，當(dāng)時(shí)的應(yīng)天府知府晏殊請(qǐng)他到書(shū)院任教，一時(shí)間，“從學(xué)者不遠(yuǎn)千里而至”，應(yīng)天書(shū)院由此名聲更盛。

       這座書(shū)院，還培育出了被譽(yù)為“清初文章第一家”的侯方域。今人對(duì)這位侯先生未免感到陌生，但提起清代著名戲劇《桃花扇》，這部孔尚任所著的傳世名作，知道的人應(yīng)該很多，但對(duì)其內(nèi)容，能說(shuō)出來(lái)的人又屈指可數(shù)了。侯方域便是這部名戲的主人公之一。

      侯方域，河南歸德府人士。歷代簪纓，累朝世胄，祖為太常，父居司徒�！焙罴掖_實(shí)是歸德城的官宦世家、書(shū)香門(mén)第。他的祖父曾擔(dān)任太常寺卿，父親是戶部尚書(shū)，叔父擔(dān)任南京國(guó)子監(jiān)祭酒。

      他小的時(shí)候天資聰慧，但調(diào)皮異常。有一次，８歲的侯方域逃學(xué)到一座廟里玩，幾個(gè)和尚在葫蘆架下乘涼，見(jiàn)到“小才子”，就攔著讓他做詩(shī)，頑皮的侯方域看著葫蘆碰著和尚的光頭，挺有意思，于是張口就來(lái)：
　　“葫蘆架上葫蘆藤，
　　 葫蘆架下葫蘆明。
　　 葫蘆碰著葫蘆頭，
　　 葫蘆不疼葫蘆疼�！�
　　 等和尚們明白過(guò)來(lái)，這個(gè)調(diào)皮鬼早就跑得無(wú)影無(wú)蹤了。

　　崇禎末年，大明王朝風(fēng)雨飄搖，２２歲的侯方域到南京應(yīng)試，當(dāng)時(shí)他的文名已經(jīng)很盛，又是世家子弟，積極參加復(fù)社的活動(dòng)，與陳貞慧等人被譽(yù)為“匡扶天下正義”的四公子，年紀(jì)輕輕，便名滿天下。

　　那一年，李香君正當(dāng)十六歲花季妙齡，她坐在繡簾掛落的花格窗前，遙望著秦淮河，等待她夢(mèng)中的愛(ài)情。當(dāng)侯方域出現(xiàn)在她的面前時(shí)，她感覺(jué)到了她所期待的姻緣已經(jīng)來(lái)臨。兩人一見(jiàn)鐘情，很快就互定終身，侯方域把家傳的宮扇作為定情物贈(zèng)給香君。后來(lái)，他們因?yàn)閳?jiān)持自己的操守而歷經(jīng)磨難，這把扇子成為見(jiàn)證。這本應(yīng)是一段才子佳人式的風(fēng)花雪月，可惜，隨著清兵入關(guān)，明朝大廈快速地坍塌。

　　閹黨阮大鋮拉攏侯方域，被香君嚴(yán)詞拒絕。阮懷恨在心，設(shè)法迫害，侯方域被迫投奔揚(yáng)州督師史可法。阮大鋮為巴結(jié)淮陽(yáng)督撫田仰，要買(mǎi)香君贈(zèng)予田仰為妾。香君不從，以頭撞桌，昏厥于地，血濺桃花扇。侯方域的好友、知名畫(huà)家楊龍友為香君愛(ài)憎分明的性格和對(duì)愛(ài)的忠貞深深感動(dòng)，提筆就斑斑血痕勾勒出幾枝桃花，此即“桃花扇”。香君托人把桃花扇送給侯方域，以明心跡。

　　后來(lái)依據(jù)這段故事，孔尚任寫(xiě)出了著名的劇作《桃花扇》，感動(dòng)了古今無(wú)數(shù)的讀者和看客。著名作家張愛(ài)玲曾感慨地說(shuō)：“普通人的一生，再好些也是桃花扇，撞破了頭，血濺到扇子上，就在這上略加點(diǎn)染，變成一枝桃花�！�

　　這段故事太有名了，所以侯方域和李香君的愛(ài)情結(jié)局和個(gè)人歸宿后來(lái)有了很多的“版本”。最凄涼的說(shuō)法是：李香君獨(dú)自來(lái)到棲霞山下，在一座寂靜的道觀里出家，后不知所終。最美好的說(shuō)法是：侯方域和李香君歷盡劫難終相逢，兩人攜手回到歸德城，后來(lái)白頭到老。

　　但在歸德城，侯方域和李香君的結(jié)局卻另有說(shuō)法。南京被清兵攻占，李香君與侯方域脫難后，回到歸德城侯府。香君更名換姓住在了翡翠樓（又名香君樓），相親相愛(ài)如壯悔堂內(nèi)今日的塑像。

　　數(shù)年后，侯方域再游江南，獨(dú)自在家的李香君歌伎身份暴露，不為官宦世家的侯府所容，她被趕到城南侯氏莊園，不久郁悶而死，年約３０歲。相傳侯方域回家后，為香君修墓立碑：“卿含恨而死，夫慚愧終生�！�

　　這一年，３５歲的侯方域憶起自己的坎坷遭遇，感嘆平生可悔者多，于是把自己的書(shū)齋更名為“壯悔堂”。兩年后，侯方域因郁郁寡歡、心情郁悶而病逝。

    整個(gè)商丘古城規(guī)劃嚴(yán)整，格局合理，造型古樸，舉世罕見(jiàn)，是一座很有科研價(jià)值的歷史文化名城