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中藥羌活的化學成分的研究
精品源自高考試題
【摘要】 目的:對中藥羌活進行化學成分研究,尋找其活性成分。方法:將干燥的羌活藥材先用95%乙醇提取,再分別用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,對乙酸乙酯萃取物進行硅膠柱層析分離,得到純化合物后用核磁共振、質(zhì)譜結(jié)合物理化學常數(shù)進行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果:從羌活中分離得到5個化合物,即哥倫比亞苷元、哥倫比亞苷、羌活醇、異歐前胡素和b-谷甾醇。結(jié)論:香豆素類是羌活的主要化學成分。
【關(guān)鍵詞】 哥倫比亞苷元;哥倫比亞苷;羌活醇;異歐前胡素;b-谷甾醇
中藥羌活為傘形科植物羌活Notopterygium incisum Ting ex H.T.Chang或?qū)捜~羌活Notoprerygiurn forbesii Boiss.的干燥根莖及根,春、秋兩季采挖,除去泥土及須根,曬干或烘干 [1]。羌活為多年生草本,野生于海拔1 700米~4 500米的林緣及灌叢中,分布于陜西、甘肅、青海、四川、云南等省。
中藥羌活性溫,味辛、苦,入膀胱、腎經(jīng),具有散表寒、祛風濕、利關(guān)節(jié)的功用。中醫(yī)臨床多用于治療感冒風寒、頭痛無汗、風寒濕痹、項強筋急、骨節(jié)酸疼、風水浮腫、癰疽瘡毒等癥 [2]。近年來藥學工作者已對中藥羌活進行了較為深入的研究,從中分離到的化學成分有揮發(fā)油、香豆素以及糖類、氨基酸、有機酸、甾醇等。為了進一步挖掘其藥用價值我們對羌活的化學成分再次進行了研究。
1 實驗材料
1.1 實驗藥品
羌活藥材購自山西省藥材公司,經(jīng)鑒定為羌活的干燥根。
1.2 實驗儀器
Boetins顯微熔點測定儀,Perkin—Elmer341型旋外光譜儀,Finnigan MAT-95型質(zhì)譜儀, Varian400型核磁共振儀。
2 方 法
羌活根3.0 kg粉碎后用95%的乙醇冷浸提取,提取液濃縮后,粗浸膏加水1 000 mL混懸,混懸液依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取各3次,每次500 mL,萃取液分別減壓濃縮后得乙醚部位20.0 g,乙酸乙酯部位53.5 g,正丁醇部位124.0 g。取乙酸乙酯部位20 g經(jīng)反復的硅膠柱層析,石油醚-乙酸乙酯、石油醚-丙酮梯度洗脫,得到化合物1(10.2 mg),化合物2(15.6 mg),化合物3(8.5 mg),化合物4 (12.0 mg),化合物5(20.6 mg)。
3 化合物的鑒定
對中藥羌活進行化學成分研究后,從其根及根莖中分離到5個化合物,經(jīng)過測定其理化及光譜數(shù)據(jù)確定了其結(jié)構(gòu)為:哥倫比亞苷元(Columbianetin,化合物1),哥倫比亞苷(Columbiananin,化合物2),羌活醇(Notopterol,化合物3),異歐前胡素(isoimperatorin,化合物4),b-谷甾醇(b-sitosterol,化合物5)。
化合物1:無色針晶,mp 162 ℃~163 ℃;■+162(c=0.5,CHCl3);EIMS:m/z 246 M+;1H NMR(CDCl3,400 MHz):δ7.63(d,J=9.6 Hz,1H),7.26(d,J=8.2 Hz,1H),6.75(d,J=8.2 Hz,1H),6.21(d,J=9.6 Hz,1H),4.79(t,J=9.7 Hz,1H), 3.32(dd,J=9.0 Hz,5.0 Hz,2H),7.63(d,J=9.6 Hz,1H),1.35(s,3H),1.25(s,3H),上述數(shù)據(jù)經(jīng)與文獻對照,鑒定化合物1為哥倫比亞苷元(Columbianetin)。
化合物2:無色針晶,mp 116 ℃~117 ℃;■+184(c=0.8,CHCl3);EIMS:m/z 328 M+;1H NMR(CDCl3,400 MHz):δ7.60(d,J=9.5 Hz,1H),7.25(d,J=8.1 Hz,1H),6.75(d,J=8.1 Hz,1H),6.21(d,J=9.5 Hz,1H),5.95(m,1H),5.10 (dd,J=9.3 Hz,8.0 Hz,1H),3.40(m,2H),1.85(d,J=1.5 Hz,3H),1.70(d,J=2.0 Hz,3H),1.65(s,3H),1.58(s,3H),上述數(shù)據(jù)經(jīng)與文獻對照,鑒定化合物2為哥倫比亞苷(Columbiananin)。
化合物3:無色針晶,mp 90 ℃~92 ℃;EIMS:m/z 354 M+;1H NMR(CDCl3,400 MHz):δ 8.15(d,J=9.8 Hz,1H),7.59(d,J=2.3 Hz,1H),7.16(s,1H),6.95(d,J=2. 3Hz,1H),6.27(d,J=9.8 Hz,1H),5.64(m,1H),5.17(m,1H),4.98(d,J=6.7 Hz,2H),4.51(m,1H),2.14(m,2H),1.75(s,3H),1.71(s,3H),1.69(s,3H),上述數(shù)據(jù)經(jīng)與文獻對照,鑒定化合物3為羌活醇(Notopterol)。
化合物4:無色針晶,mp 106 ℃~108 ℃;EIMS:m/z 270 M+;1H NMR(CDCl3,400 MHz):δ 8.15(d,J=9.8 Hz, 1H),7.60(d,J=2.3 Hz,1H),7.16(s,1H),6.96(d,J=2.3 Hz,1H),6.27(d,J=9.8 Hz,1H),5.54(m,1H),4.92(d,J=7.0 Hz,2H),1.80(s,3H),1.71(s,3H),上述數(shù)據(jù)經(jīng)與文獻對照,鑒定化合物4為異歐前胡素(Isoimperatorin)。
化合物5:無色針晶,mp 135 ℃~ 137 ℃;EIMS m/z 414M+;經(jīng)TLC檢查后,其Rf值與b-谷甾醇標準品的Rf值一致,鑒定化合物5為b-谷甾醇(b-sitosterol)。
4 討 論
我們對中藥羌活進行化學成分研究后鑒定的5個化合物中有4個是香豆素類成分,可以看出香豆素類是羌活揮發(fā)油之外的主要成分。
中藥羌活為臨床常用中藥,有散寒祛風、祛濕止痛之功效,臨床用于風寒感冒、頭痛身疼、風寒濕痹、肩臂疼痛等癥,并且在臨床上有很多重要的中成藥含有羌活,如九味羌活湯、羌活勝濕湯、加味羌活勝濕湯、桂枝羌活湯等,所以對中藥羌活進行化學成分和生物活性的深入研究對于中醫(yī)藥現(xiàn)代化及以尋找先導化合物為目的的現(xiàn)代新藥開發(fā)都有著重要意義。
【參考文獻】
[1]中華人民共和衛(wèi)生部.中國藥典[M].北京:北京化學工業(yè)出版社,2005:127.
[2]江蘇新醫(yī)學院.中藥大辭典[M].上海:上海科學技術(shù)出版社,1977:1 172.
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